Aan de Oudegracht 99 staat een van de meest herkenbare middeleeuwse stadskastelen van Utrecht. Stadskasteel Oudaen werd kort na 1276 gebouwd en heeft zijn weerbare karakter uitzonderlijk goed behouden. Eeuwenlang wisselden voorname families, diplomaten, bewoners en functies elkaar af. Van patriciërshuis tot oude mannen en vrouwenhuis, en van restauratie tot een levendige plek voor horeca en cultuur. Tijdens het beleg van kasteel Vredenburg in 1576 en 1577 werd Oudaen ingezet als hoge positie voor geschut. Het pand liep schade op, vooral aan de achtergevel, en die werd in 1580 hersteld op kosten van de Staten van Utrecht. Bij restauraties zijn kogels als herinnering in de gevel ingemetseld.
In 1712 en 1713, tijdens de vredesonderhandelingen die zouden leiden tot de Vrede van Utrecht, verbleef de Franse diplomaat Melchior de Polignac met zijn hofhouding tijdelijk in Oudaen. De onderhandelingen brachten een grote economische en culturele impuls voor de stad. De elite verhuurde woningen, personeel werd ingehuurd en Utrecht beleefde een periode vol ontvangsten, diners en vertier.






